Bien que la séparation soit apparemment due à une incompatibilité géographique, Brad Pitt, l'ex de Jen, y était peut-être pour quelque chose.
Brad Pitt aurait envoyé des petits mots à l'ancienne star de Friends. Des mots comme "Tu me manques" ou "Tu étais magnifique ce soir" qui n'étaient pas pour plaire à Justin Theroux quand il a découvert ce qu'il se passait. Ils dataient de l'époque ou Jennifer et Brad étaient toujours mariés et Jennifer les aurait précieusement gardés, de quoi inquiéter son mari. Cela aurait semé le doute pour Justin quant à l'authenticité de sa relation avec Jennifer, et bien qu'elle lui ait assuré que ce n'était pas quelque chose dont il devait se soucier, ces petits mots ont créé de l'insécurité pour Justin.
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Le fait que les rumeurs sur Brad et Jennifer, désormais tous deux célibataires, inondent la toile, ne doivent pas aider Justin Theroux. Les deux n'ont rien dit sur le retour de leur couple tant espéré par les fans, mais cette découverte sème le doute.