Mystérieux, secret, certains diraient paranoïaque, Vladimir Poutine met un point d'honneur à rester une énigme pour de nombreux observateurs. Il faut dire que la vie du président russe présente quelques zones d'ombre. Son ascension politique s'est faite dans les coulisses des services secrets russes, le KGB. Après des études universitaires et une formation de base dont on ne sait pas grand-chose, il est entré dans le service territorial décentralisé des services secrets au sein du contre-espionnage local.
Au début des années 1990, lorsque l'Union soviétique s'est effondrée, le parcours politique de Vladimir Poutine a pris une toute autre direction. Certes, ce dernier affirme avoir déclaré sa démission du KBG lors du coup d'État contre Gorbatchev, alors dirigeant du bloc communiste, mais celle-ci n'a été acceptée que plus tard, même s'il n'existe aucune preuve officielle claire à ce sujet. De 1992 à 1996, Vladimir Poutine est devenu le conseiller personnel d'Anatoli Sobtchak, le premier maire démocratiquement élu de Saint-Pétersbourg en 1991. Il est ensuite devenu le responsable des relations extérieures de la mairie, puis son premier adjoint à partir de 1994. Dans un documentaire de la chaîne Channel One, le président russe révèle toutefois qu'il a dû exercer un métier pour le moins inhabituel pour gagner sa vie pendant l'effondrement de l'URSS. Le documentaire se concentre sur le chef du Kremlin, qui raconte comment il a vécu l'effondrement de l'URSS au début des années 1990. "Parfois, j'ai dû gagner un peu plus d'argent", explique-t-il avant d'avouer qu'il exerçait le métier de chauffeur de taxi.
En 1999, il entame une ascension fulgurante qui va propulser Vladimir Poutine au sommet du pouvoir en Russie. En août, Boris Eltsine le nomme à la tête du gouvernement, devenant ainsi le deuxième personnage de l'État, sa nomination étant considérée en Europe comme la désignation du successeur d'Eltsine. Le 31 décembre 1999, après la démission surprise du président russe, il est devenu président par intérim en sa qualité de chef du gouvernement. Quelques mois plus tard, Vladimir Poutine a été officiellement élu président de la Fédération de Russie le 26 mars 2000, lors du premier tour des élections présidentielles anticipées, avec 52,52 % des voix.